退職代行後に損害賠償を請求される？違約金のウソ/本当に注意すべきケース

※最終更新：2026年4月20日

今のあなたの状況は？状況に合わせて選んでください

「まだ耐えられる」なら対処から。「もう限界」なら退職の準備へ。

退職に悩んだときの3ステップ

• STEP 1
  職場で試せる対処

  今の職場で負担を減らす（断り方・距離の取り方・合う働き方）

• STEP 2
  法律・お金の整理

  有給・社会保険・失業保険など、損しないための準備

• STEP 3
  退職代行という選択肢

  比較→流れ→不安の解消。必要ならプロに任せる

退職を伝えたら「損害賠償請求する」「訴える」と言われた…！どうしたらよい？

実はこの退職の場面で出てくる「損害賠償」って、“脅し文句”として言われているだけのことも多いです。

…とはいえ、HSP気質だとこの言葉、心臓に悪いですよね😢
「電話が鳴るたびにビクッとする」「返信が来るまで眠れない」みたいに、生活が崩れやすいのもあるあるです。

まずはこれで、いまの状況を3分で仕分けしてみてください。

退職時に損害賠償と言われたときのチェックフロー

まずチェック：脅しの可能性が高いパターン

パターン1：「違約金」「罰金」「○万円払え」と“金額が決め打ち”

退職に関して「途中で辞めたら違約金」「会社に損害を与えたら○○円」みたいに、あらかじめ金額を決めて請求する契約はNGとされています^[1]。

つまり、「退職＝罰金」みたいな言い方は、まず落ち着いてOKです。
（※ただし、現実にあなたの責任で損害が出た場合に“請求そのもの”がゼロになるとは限りません。ここがややこしいところ…）

パターン2：「辞めさせない」「退職は認めない」

期間の定めがない雇用契約（いわゆる普通の正社員・無期雇用など）なら、原則として退職の意思表示から2週間で雇用契約は終了すると説明されています^[2]。

なので「認めない」と言われても、そこで詰むわけではありません。

でも注意：損害賠償が“現実味を帯びる”ケースもある

脅しが多い一方で、ゼロではないのも事実です。
ざっくり言うと、会社が「具体的な損害」と「因果関係」を説明できるケースは注意が必要。

• 会社の物を返していない（PC・鍵・制服など）
• 機密情報や顧客情報の持ち出しが疑われる
• 故意・重大な過失で壊した／消した／横領など（言い逃れできない類）
• 有期契約（契約期間が決まっている働き方）で、途中解除が揉めている

有期契約については、条件によって扱いが変わります。たとえば1年以上の有期労働契約等では、一定の条件下で1年経過後に退職の申出ができるケースがある、と整理されています^[3]。

このへんは「自分の契約がどれに当たるか」で変わるので、不安なら“文字ベースで”状況整理していきましょう。

有期雇用（契約社員・派遣・アルバイト）で「損害賠償」と言われたら：正社員との違い

結論から言うと、有期雇用でも「損害賠償を請求される可能性」はゼロではありません。
ただし、ここで大事なのは、「言われた＝払う」ではないということ。
会社側が本当に請求を通すには、法律上の前提と「実際に発生した損害」の立証が必要です。

A：正社員（無期雇用）の場合｜「損害賠償」は脅しで終わることが多い

無期雇用（正社員など）は、退職の意思表示をしてから2週間で雇用が終了するのが民法の原則です^[2]。
だから会社が「辞めさせない」「損害賠償だ」と強く言ってきても、それだけで成立するものではありません。

また、「辞めたら違約金30万円」みたいな最初から金額を決め打ちしたペナルティは、労基法16条の趣旨（賠償予定の禁止）に抵触しやすいです^[1]。

もちろん、会社に“実害”を出す辞め方（故意にデータを消す、持ち出す、引継ぎを妨害する等）は別ですが、
普通に退職するだけで「損害賠償が認められる」ケースは簡単ではありません。

B：有期雇用の場合｜“可能性”はある。でも妥当性は条件つき

有期雇用は、「この期間は働く」という合意が前提なので、途中退職は無期より慎重に扱われます。
ただし、ずっと縛られるわけでもありません。

有期雇用でも途中で辞められる2つのルート

• ルート1：やむを得ない事由がある（民法628条の整理）
  体調悪化、ハラスメント、家庭事情など「続けるのが現実的に無理」な事情がある場合は、期間途中でも解除が問題になりにくいです^[4]。
• ルート2：1年超の契約なら、開始から1年経過後は退職できる
  1年を超える有期契約は、一定の例外を除き、契約開始から1年を過ぎれば、申し出で退職できると整理されています^[3]。

つまり、有期雇用で会社が「損害賠償だぞ」と言ってきたときに見るべきは、
あなたが今どっちのルートに乗れるかです。

会社の「損害賠償」は、どこまで妥当になり得る？

民法628条の整理では、「やむを得ない事由」で解除できる一方で、その事由が一方の過失で生じた場合は損害賠償責任が問題になり得ます^[4]。
ただ実務的には、退職と損害の相当因果関係の立証が必要で、簡単に認められにくい、という整理もされています^[2]。

だから、ここでの現実的な着地点はこれ👇

• 「請求される可能性はある」（ゼロではない）
• でも「言われたから即アウト」ではない（立証が必要）
• 不安が強い／揉めそうなら、交渉できる窓口を最初から使う方がラク

HSP向け：損害賠償の脅しで心が削れるときの“守り方”

「訴える」「損害賠償」って言葉、HSP気質だと、“言われた時点で頭が真っ白”になりやすいですよね😨

でも、ここでやることはシンプルです。電話で戦わないでOK。

もし「自分でやり取りするのが無理…」となったら、この記事の最後で紹介している
退職代行の比較（ランキング）
に進んでOKです（交渉が必要そうな人／不要な人で選び方が変わります）。

よくある質問（有期雇用×損害賠償）

※本記事は一般的な情報提供で、個別事案への法律判断ではありません。契約内容や状況で結論が変わるため、不安が強い場合は専門家に相談してください。

【HSP向け】電話が怖い人でもできる「対処手順」

STEP1：証拠を保存（これが最優先）

• LINEやメールのスクショ
• 着信履歴（日時がわかる状態）
• 可能ならメモ（誰が・いつ・何を言ったか）

HSPって、怖い言葉を投げられると頭が真っ白になりがちなので、先に“外付けの記憶”を作るのが大事です🙂‍↕️

STEP2：会社とのやりとりは「文字」に寄せる

電話だと、言いくるめられたり、責められて固まってしまう…💦
そんな時は、こちらからはLINE/メールで返すほうがラク。

STEP3：「揉めそう」なら、最初から“交渉できる側”に寄せる

ここは超大事なところ。
もし有給消化・退職日・未払い賃金など、会社と交渉が必要そうなら、
「連絡代行」だけでなく労組 or 弁護士寄りの選択肢を早めに考えた方が安心です。

「どこまでが交渉で、どこからが非弁（違法）なの？」が不安な場合は、こちらで整理できます。
→ 退職代行は違法？非弁の線引きをやさしく整理

SNSでも同じ不安が出てる

こういう不安は結構ありがち。

よくある質問

まとめ：いま怖いのは当然。でも「手順」で守れる

「損害賠償」って言われると、ドキドキしますよね。
でも、やることはシンプルです。

• 証拠保存
• 電話ではなく“文字”で
• 揉めそうなら交渉できる側へ

参考・根拠リンク

1. 和歌山労働局：賠償予定の禁止（労基法16条の考え方）
   https://jsite.mhlw.go.jp/wakayama-roudoukyoku/newpage_00465.html
   ↑
2. 連合：労働相談Q&A「退職の自由」（2週間ルール／損害賠償の考え方の整理）
   https://www.jtuc-rengo.or.jp/soudan/qa/data/QA_22.html
   ↑
3. 厚生労働省資料：有期労働契約の整理（1年経過後の申出が可能となる場合など）
   https://www.mhlw.go.jp/stf/houdou/2r9852000001z0zl-att/2r9852000001z4zx.pdf
   ↑
4. 大阪労働局：退職に関するQ&A（民法628条：やむを得ない事由等の整理）
   https://jsite.mhlw.go.jp/osaka-roudoukyoku/yokuaru_goshitsumon/jigyounushi/taisyoku.html
   ↑
5. 厚生労働省：退職する場合（相談窓口等の案内）
   https://www.mhlw.go.jp/content/h24text-11.pdf
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